Zunächst Mal: Gibt es einen besonderen Grund, warum Du auf Mojave updaten willst? Das OS bietet Dir nämlich keinerlei Vorteil gegenüber High-Sierra beim Betrieb von Cubase 9.5.
Ich würde immer eine Clean-Installation machen, da ein Update auf ein bestehendes macOS Probleme verursachen könnte. Also Festplatte bootfähig klonen, frische Installation von Mojave, dann den Benutzer migrieren und die gewünschten Programme neuinstallieren. Treiber mach ich immer erst bei bestehendem neuen System, ebenso eLicenser Control Center.