Windows 7 erhält keinen Support mehr ab Januar 2020, da das Produkt ausläuft. Sofern dein Rechner Verbindung zum Internet hat, ist das also eine gefährliche Idee. Außerdem unterstützt Windows 7 schon seit einiger Zeit nicht mehr aktuelle PC-Hardware. Beispiel Intel-Plattformen: Alles bis Skylake wird unterstützt, alles ab Kaby Lake nicht mehr. Beim nächsten Upgrade landest du also mit Windows 7 in einem unsupporteten und funktional völlig unklaren Zustand.
Windows 10 wird hinsichtlich der 09er Versionen (z. B. 1809) neuerdings immer für 30 Monate supported, sofern du die Enterprise-Version benutzt. Einen Enterprise-Key kriegst du bei eBay für unter 10 €. Dann ist nur alle 2 Jahre ein Update angesagt (z. B. von Enterprise 1809 auf 2009 müsstest du bis spätestens Mai 2021 durchführen). Auf die Art ersparst du dir den jährlichen Zirkus für die Pro/Home-Versionen, musst dich allerdings mit der Frage auseinandersetzen, wie du das Funktions-Upgrade bis dahin verhinderst. Das ist aber lösbar.