Grundsätzlich und prinzipiell erst mal nicht. Es mag aber Gegebenheiten in deinem setup geben, (die ich nicht kenne), die eine DI Box nötig machen können.
Weil der Line out symmetrisch ist, der Kopfhörer-out jedoch ein L/R Signal führt. Wenn nun der Eingang deines Funkgerätes auch symmetrisch ist, wird beim Kopfhörersignal in der symmetrierstufe des Funkgeräts eine Leitung des Stereosignals in der Polarität invertiert, womit sich das Signal dann auslöschen würde (Wenn es auf C gepannt ist). Beim symmetrischen line ausgang werden die beiden Signal aufaddiert, da die am output des interfaces schon mit invertierter Polarität anliegen.
Den Control room Ausgang eines Mixers solltest Du dazu normalerweise auch nutzen können, kommt halt auf den Mixer an.
Zu den andren zwei Fragen: Das Signal routing kannst Du in Cubase, oder evtl. im Interface machen, hängt aber auch von den Möglichkeiten des Interfaces mit ab Da ich das UR 22 aber nicht kenne, kann ich Dir nicht sagen, inwieweit was machbar ist